Folgendes ist gut zu wissen:

Wenn Ihr mit der Mediathek in WordPress arbeitet und ein Bild löscht und anschliessend mit demselben Namen neu hochladen wollt, dann kann es sein, dass Ihr beim zweiten Upload genau die gleiche Datei, wie beim ersten Mal, hochgeladen bekommt.

Dies hat mit dem Zwischenspeicher des Browsers zu tun. Es ist nicht bei sämtlichen Brwosern gleich aber bei Chrome zum Beispiel, ist die Wahrscheinlichkeit sehr hoch das genau dies passiert.

Die Lösung für dieses Problem ist sehr simple: Bennent das neue Bild um, damit der Browser nicht mehr das Gefühlt hat, dass es sich um dasselbe Bild handelt.

Wer noch einen Schritt weiter gehen möchte, und kann mit dem folgenden Plugin, Bilder in der Mediathek direkt ersetzten. Dies kann WordPress mit seinen Boardmittel nämlich nicht!

Plugin: https://de.wordpress.org/plugins/enable-media-replace/